Кентаро Момосе — обычный офисный работник, которому надоел босс-тиран и ежедневная рутина душераздирающей работы. Однажды он решает совершить решительный шаг и уйти в поисках свободы, к которой так стремился. Поначалу он воодушевлен вновь обретенной свободой, но вскоре понимает, что рынок труда суров, и найти новую работу не так просто, как он думал. Тревога Кентаро начинает сказываться на его здоровье, вызывая сильные боли в животе и постоянные перепады настроения. Его преследует страх оказаться перед другим ужасным боссом, возможно, даже худшим, чем тот, которого он оставил. Стресс, вызванный поиском работы, сводит его с ума, доводя до нервного срыва. Однажды, во время сильных спазмов желудка, Кентаро пересекается с Юсеем Широсаки, который оказывается новым начальником компании, куда Кентаро подал заявку на работу. Юсей не похож ни на одного босса, с которым Кентаро когда-либо сталкивался. Он причудливый, спокойный, а иногда даже рассеянный, но сердце у него на правильном месте. Когда Кентаро начинает работать под руководством Юсея, он поражен нетрадиционными методами и поведением своего нового босса. Игривый и заботливый характер Юсея начинает оттаивать душу Кентаро, залечивая эмоциональные шрамы, полученные им от издевательств на рабочем месте в прошлом. Со временем нервная система Кентаро приходит в норму, у него исчезают боли в животе и плохое настроение. Между Кентаро и Юсеем расцветает душевная дружба, поскольку Кентаро учится ценить радости жизни и работы. Вместе они решают проблемы офиса и помогают другим сотрудникам найти свое счастье и цель. Кентаро также обнаруживает скрытые таланты и увлечения, о которых он никогда не подозревал, и все это благодаря влиянию его глупого, но очаровательного нового босса. «Мой новый босс глупый» — это трогательный и комедийный аниме-сериал, который исследует силу доброты, дружбы и неожиданные места, где мы находим счастье. Это история личностного роста, самопознания и преобразующего влияния начальника, который совсем не обычный.